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供貨周期	一周	應(yīng)用領(lǐng)域	醫(yī)療衛(wèi)生,生物產(chǎn)業(yè)
主要用途	化學(xué)試劑

中文名：三氟甲磺酸

英文名：Trifluoromethanesulfonic acid

別名：三氟甲基磺酸；三氟甲烷磺酸；Triflic acid；三氟利克酸 [1]

英文縮寫：TfOH

性狀：無色液體，含雜質(zhì)時為黃色或黃棕色液體，在空氣中發(fā)煙。

沸點(diǎn)：168～170℃

蒸氣密度：5.2 (空氣=1)

熔點(diǎn)：-40℃

折射率：1.331

密度：1.708

蒸氣壓：8 mmHg ( 25℃)

溶解性：極易溶于水；易溶于極性有機(jī)溶劑，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解過程劇烈放熱，將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)，屬于有機(jī)強(qiáng)酸，其酸性超過100%的硫酸。

具有強(qiáng)酸性和還原性。一般用作有機(jī)合成試劑。

當(dāng)溶解有(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強(qiáng)路易斯酸時因?yàn)樯闪朔€(wěn)定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強(qiáng)。

在空氣中發(fā)煙，這是因?yàn)樗哂袕?qiáng)烈的吸水性，易與空氣中的濕氣反應(yīng)形成穩(wěn)定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔點(diǎn)為34℃。極易溶于水，溶水釋放出大量的熱。

三氟甲磺酸在合成反應(yīng)中具有十分廣泛的應(yīng)用，其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在以下三個方面：

（1）強(qiáng)酸性

在實(shí)驗(yàn)室中，三氟甲磺酸在質(zhì)子化反應(yīng)中十分常用，因?yàn)槠涔曹棄A是非親核性的。也用作無水酸堿滴定，因?yàn)樵诤芏喾撬軇ㄈ绫宜?，乙腈等）中，它可以表現(xiàn)出強(qiáng)酸性。而常見的無機(jī)強(qiáng)酸，如氯化氫或者硫酸，在有機(jī)溶劑中只表現(xiàn)出中等強(qiáng)度的酸性。

（2）穩(wěn)定性

許多強(qiáng)酸，如過氯酸或者硝酸，具有強(qiáng)氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛堿CF3SO3?，(英文名為triflate)均不會發(fā)生氧化或還原反應(yīng)。

（3）無磺化反應(yīng)，不與溶劑反應(yīng)

使用硫酸，氟化硫酸時，可能會使溶劑磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反應(yīng)中可能發(fā)生如下磺化反應(yīng)：

C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

而三氟甲磺酸對溶劑沒有磺化作用。

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